В положениях на официальные гонки (включенные во всероссийский календарь) встречал, что для допуска необходимо иметь страховой полис от несчастного случая, медицинскую справку, выданную специальным учреждением, и нужно быть членом спортивного клуба или спортивной школы.

Кто может пояснить эту практику?

В общем, я написал письмо в ФВСР по поводу всех моментов, связанных с допуском к официальным соревнованиям и получил ответ.

Пойду с конца.
1) Официальные соревнования - соревнования, включенные в соответствующие календари и утвержденные федерацией по данному виду спорта и министерством спорта.
2) Для участия в таких соревнованиях необходимо иметь лицензию (карточка участника по виду спорта). При участии без лицензии результат не засчитывается, а также могут быть наложены штрафные санкции (денежные и/или задержка в выдаче лицензии).
3) Заявка на выдачу карточки участника подписывается президентом (руководителем) клуба (организации).
4) ФВСР гарантирует, что обладатель карточки участника будет застрахован на период действия этой карточки (Карточка участника, общие положения, пункт 8). Страховые подробности зависят от категории лицензии.
5) Обладатель карточки участника обязуется предоставить результаты медицинских анализов по требованию организатора (меморандум велосипедиста, пункты 9-13).

Таким образом получается, что для участия в официальных гонках необходимо:
1) состоять в клубе,
2) иметь лицензию, которая, в свою очередь, обеспечивает страховку,
3) предоставлять по требованию организатора результаты медицинских анализов.

Кроме этого, к официальному лицу (также обладателю лицензии), которому известно о нахождении на гонке "неофициала", могут быть применены санкции.

Насколько это все соблюдается - вопрос другой. Но одно понятно - нужно стремиться к соблюдению этих положений всеми сторонами.